N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид

Формула

Китайська назва продукту: Бромгексин гідрохлорид

Китайські псевдоніми: гідрохлорид бромгексину; Бромгексиламін гідрохлорид; бензилциклогексиламін бромід гідрохлорид; 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид; N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид;

Англійська назва продукту: Бромгексин гідрохлорид

CAS#611-75-6

Молекулярна формула: C14H21BR2CLN2

Молекулярна вага: 412.6

Зовнішній вигляд та властивості: Білий твердий

Внутрішня реєстраційна кількість API: Y20170001511

Використання: використовується при гострому та хронічному бронхіті, астмі, бронхектазі та емфіземі. Особливо він підходить для людей, які мають труднощі з кашлем білої липкої мокрої мокроти та критичних надзвичайних ситуацій, спричинених великою непрохідністю невеликих бронхів у мокроті.

N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид-для дихального препарату та кашель з флегмами.

N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид: багатогранна сполука в сучасній лікарській хімії

Відкриття N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламіну гідрохлориду знаменує значну віху в розвитку нових біоактивних молекул. Ця структурно унікальна сполука, що характеризується його бромомінованим ароматичним ядром та циклогексиламіновою основою, стала перспективним кандидатом у терапевтичних та діагностичних програмах. Його синтез, фізико -хімічні властивості та фармакологічний потенціал продовжують захоплювати дослідників у різних дисциплінах.

1. Синтез та структурні особливості

Підготовка N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламіну гідрохлориду передбачає багатоетапний процес, починаючи з 3,5-дибромо-2-нітробензальдегіду. Редуктивне амінацію за допомогою метилциклогексиламіну з подальшим каталітичним гідруванням для зменшення групи нітро до аміну дає вільну основу. Кінцева обробка соляною кислотою виробляє солі сохлориду, підвищуючи її розчинність та стабільність. Рентгенівська кристалографія виявляє спотворену конформацію стілець у циклогексильному кільці, тоді як атоми брому в положеннях 3 і 5 створюють стеричні та електронні ефекти, що впливають на зв'язування рецепторів.

2. Фармакологічні застосування

N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид демонструє неабияку спорідненість до рецепторів серотоніну (5-HT2A/2C) у доклінічних дослідженнях. Його значення IC50 12 нм проти 5-HT2A говорить про потенціал як антипсихотичний засіб. Молекулярні док -моделювання показують, що атоми брому утворюють галогенні зв'язки з залишками Thr194 та Ser159, тоді як протонований амін взаємодіє з ASP155 - ключовим механізмом, що лежить в основі його селективності. Поточні випробування досліджують свою ефективність при лікуванні шизофренії та розладів мігрені.

3. Роль в діагностичній візуалізації

Крім терапевтичних засобів, N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламіну гідрохлорид служить попередником радіоактивних зондів. Ізотопічна заміна брому з фтором-18 дозволяє зобразити ПЕТ нейромедіаторів. У мишачих моделях похідне, позначене ^18F, виявляло швидке проникнення в гематоенцефалічний бар'єр та специфічне накопичення в коркових областях, підкреслюючи його корисність у відображенні розподілу 5-HT2A in vivo.

4. Стабільність та проблеми з рецептурами

Незважаючи на свою обіцянку, N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламіну гідрохлориду представляє перешкоди для рецептури через гігроскопність та деградію, залежну від рН. Дослідження прискореної стабільності (40 ° C/75% RH) показують 8% розкладання протягом 12 тижнів, насамперед за допомогою дегідрогалогенізації. Нанокапсуляція в наночастинках PLGA покращила біодоступність на 300%, вирішивши його обмежене усне поглинання.

5. Майбутні вказівки

Постійні дослідження N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламіну гідрохлориду фокусуються на структурній оптимізації. Похідні з трифторуметильними групами в положенні 4 демонструють підвищену метаболічну стабільність у аналізах мікросомної печінки. Спільні зусилля між обчислювальними хіміками та фармакологами мають на меті збалансувати його селективність рецепторів та фармакокінетичний профіль, що потенційно розблокує застосування при депресії та нейродегенеративних захворюваннях.