2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид

Формула

Китайська назва продукту: Бромгексин гідрохлорид

Китайські псевдоніми: гідрохлорид бромгексину; Бромгексиламін гідрохлорид; бензилциклогексиламін бромід гідрохлорид; 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид; N- (2-аміно-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламін гідрохлорид;

Англійська назва продукту: Бромгексин гідрохлорид

CAS#611-75-6

Молекулярна формула: C14H21BR2CLN2

Молекулярна вага: 412.6

Зовнішній вигляд та властивості: Білий твердий

Внутрішня реєстраційна кількість API: Y20170001511

Використання: використовується при гострому та хронічному бронхіті, астмі, бронхектазі та емфіземі. Особливо він підходить для людей, які мають труднощі з кашлем білої липкої мокрої мокроти та критичних надзвичайних ситуацій, спричинених великою непрохідністю невеликих бронхів у мокроті.

2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид-для дихального препарату та кашель з медичним препаратом.

2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид: багатогранна сполука в сучасній хімії

У царині синтетичної органічної хімії та фармацевтичних досліджень 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламіну гідрохлориду виділяється як структурно складна та функціонально універсальна сполука. Поєднуючи ароматичне ядро ​​з модифікованою основою циклогексиламіну, ця молекула є прикладом стратегій функціоналізації галогенації та функціоналізації аміну. Його унікальна архітектура та фізико -хімічні властивості викликали інтерес до різних наукових дисциплін - від виявлення наркотиків до матеріалознавства.

1. Структурні відомості та хімічне значення

2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид характеризується 2-амінобензил-каркасом, заміщеним атомами бромів у 3- та 5-положеннях, пов'язаних з групою N-циклогексил-N-метиламіну. Сіль гідрохлориду підвищує свою розчинність та стабільність, що робить її придатною для експериментальних та промислових застосувань. Ключові структурні особливості включають:

Ароматизоване кільце з брому: атоми бромів, що вибивають електронів

Третинна функціональність аміну: N-циклогексил-N-метильна група сприяє стеричній масової та ліпофільності, впливаючи на взаємодію з біологічними мішенями.

Формування солі: протонація амінової групи покращує властивості кристалічності та обробки.

Молекулярна маса цієї сполуки (~ 480,3 г/моль) та обчислений журнал (~ 3,5) свідчать про збалансовану розчинність та мембранну проникність, критичну як для синтетичної маніпуляції, так і для біоактивних досліджень.

2. Синтетичні шляхи та оптимізація

Синтез 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламіну гідрохлориду зазвичай включає послідовне галогенування та етапи алкілювання:

Бромінація 2-амінобензил-похідних: селективна дибромінація на 3- та 5-позиції з використанням реагентів, таких як N-бромосукцинімід (NBS) в контрольованих умовах.

Амінове алкілування: реакція проміжного продукту з бромінованим з N-метилциклогексиламіну в присутності основи (наприклад, K₂co₃) для формування третинного амінового зв’язку.

Формування солі: обробка соляною кислотою для отримання солі сохлориду з подальшою перекристалізацією для очищення.

Останні прогреси використовують синтез, що підтримує мікрохвильову піч, щоб скоротити час реакції та покращити врожайність (до 72%). Крім того, були досліджені каталітичні методи, що використовують паладієві або мідні комплекси для підвищення регіоселективності під час бромінації.

3. Фармакологічні та біологічні застосування

2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид продемонстрував значний потенціал у біомедичних дослідженнях:

Центральна нервова система (ЦНС) націлювання: Попередні дослідження свідчать про помірну спорідненість до рецепторів серотоніну (5-HT₂C), що дозволяє припустити корисність у терапевтичних засобах розладу настрою.

Антимікробна активність: атоми бромів надають потужну активність проти лікарських засобів стафілокока (MIC: 2–4 мкг/мл) шляхом порушення цілісності бактеріальної мембрани.

Інгібування ферментів: Аналізи in vitro виявляють інгібуючу дію на протеїнкіназу С (ПКК), позиціонуючи його як кандидата на розвиток протиракових препаратів.

Формулювання солі гідрохлориду підвищує біодоступність, при цьому 85% стабільності в імітованій кишкової рідини протягом 12 годин, критичним фактором для перорального введення.

4. Відповідність промислової та матеріалознавства

Крім фармакології, 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид знаходить корисність у спеціалізованих програмах:

Координаційна хімія: діє як ліганд для каталізаторів перехідного металу в реакціях перехресного з’єднання, використовуючи його ароматичне кільце з дефіцитом електронів.

Полімерні добавки: включені в полімери полум'я, що відповідають полум'ям, через радикальні властивості бромів.

Аналітичні стандарти: використовується як референтна сполука в мас -спектрометрії та розробці методу ВЕРХ.

5. Виклики та обмеження

Незважаючи на свою обіцянку, широке прийняття 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламіну гідрохлориду стикається з перешкодами:

Синтетична складність: багатоетапні процеси синтезу та очищення посилюють виробничі витрати.

Екологічні занепокоєння: Об'єднані сполуки викликають проблеми з екотоксичності, що потребує жорстких протоколів поводження з відходами.

Метаболічна нестабільність: Швидкий зазор печінки, що спостерігається в доклінічних моделях, вимагає структурної оптимізації для тривалої ефективності.

6. Майбутні перспективи та інновації

Постійні дослідження мають на меті розширити корисність 2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлориду через:

Дизайн Prodreg: маскування амінової групи для підвищення метаболічної стійкості та націлювання тканин.

Інтеграція наноносіїв: інкапсуляція в наночастинках на основі ліпідів для поліпшення доставки ЦНС.

Сталий синтез: розробка методів електрохімічної бромінації для зменшення галогенних відходів.

2-аміно-3,5-дибромо-N-циклогексил-N-метилбензиламін гідрохлорид втілює конвергенцію синтетичної винахідливості та багатофункціональної конструкції. Його броморована ароматична система в поєднанні з індивідуальним каркасом аміну пропонує універсальну платформу для виявлення наркотиків, каталізу та інженерії матеріалів. Незважаючи на те, що виклики масштабованості та впливу на навколишнє середовище зберігаються, інновації в синтетичних методологіях та модифікаціях, що стосуються додатків, мають ключ до розблокування повного потенціалу. У міру просування міждисциплінарних досліджень ця сполука готова відігравати ключову роль у вирішенні складних наукових та промислових проблем.